Leon de Winter is geboren in 's-Hertogenbosch op 24 januari 1954. Hij was de zoon van orthodox-joodse ouders, maar groeide op in een niet-joodse omgeving. Hij bezocht het gymnasium in 's-Hertogenbosch en later het gereformeerde Willem van Oranje-College te Waalkwijk. In 1974 ging De Winter studeren aan de Nederlandse Filmacademie te Amsterdam. Hij was niet tevreden over het niveau van het onderwijs aan de academie, publiceerde daarover en verliet de onderwijsinstelling zonder diploma in 1978.